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30 marzo 2016


Que levante la mano quien gestione uno o más servidores de correo electrónico. Y que sigan con la mano levantada los que tengan esos servidores de forma dedicada. 

A la hora de configurar un servidor de correo, hay varios puntos a tener en cuenta: que si no sea open relay, que requieran autenticación antes de envío, que los algoritmos de autenticación y firma no sean débiles, que los certificados utilizados tengan una longitud de clave adecuada, etc, etc,...   

Sin embargo, el post de hoy tiene una mezcla entre seguridad y sistemas, y está pensado en verificar varios puntos que hacen que otros servidores de correo verifiquen que el servidor es correcto y que no marque como spam, o no le asigne puntos al menos por las cabeceras o por el servidor de donde viene. Si el contenido del correo contiene viagra, Rolex, invoice, archivos con doble extensión, etc,... pues ya no se puede garantizar, pero al menos que el servidor esté lo más correcto posible.

Para ello vamos a utilizar un servicio online gratuito, llamado www.mail-tester.com. Se nos muestra una dirección de correo aleatoria de mail-tester.com.


La forma de hacer la prueba es tan fácil como enviar un correo electrónico desde un cliente que salga desde el servidor de correo electrónico que queremos comprobar a la dirección propuesta por mail-tester.

Una vez enviado, se pulsa en "Then Check Your Score" y se puede ver el análisis realizado por el servicio. Inicialmente se ve un resumen:


¿Qué puntos de control se verifican?
  • Análisis con Spamassassin
  • Comprobaciones de SPF, DKIM, DMARC, Resolución inversa 
  • Verificación del contenido del correo
  • Verificación en listas negras o blacklists
Viéndolo en detalle, la primera verificación la hacen con spamassassin. Es decir, qué diría este software sobre el correo que enviaste. Hay ciertas comprobaciones que spamassassin ya hace, que serán repetidas con las que hace mail-tester posteriormente, pero es una métrica tan válida como otra cualquiera.



Las más importantes, para mi gusto, son las siguientes: 

  • Se comprueban registros SPF, que como se puede ver en el enlace, son registros DNS de tipo TXT que autoriza a qué máquinas (por dirección IP, redes en formato CIDR o por nombre DNS) pueden enviar correos electrónicos. El servidor que recibe el email, comprueba que la dirección IP de donde viene la comunicación de envío de correo está dentro de los hosts autorizados.
  • Se comprueba la firma DKIM que se envía en las cabeceras del correo electrónico. No es el objetivo explicar cómo se configura DKIM, pero en esencia, el servidor de correo emite una firma que va en la propia cabecera. Dicha firma se puede verificar con la clave pública, complementaria a la privada que emitió la firma, que se puede rescatar de un registro DNS de tipo TXT. Dicho registro viene notificado en la propia cabecera DKIM. Si la firma es correcta, es otra forma de verificar que el servidor de correo está autorizado para enviar el mensaje analizado. Hay una buena saga de posts de Chema Alonso que explican en detalle los internals de DKIM. 



  • Se comprueba la existencia y validez de un registro de tipo DMARC. No conocía bien este tipo de registro (de hecho la primera vez que hice la prueba me dio que tenía fallo por este item). Su funcionamiento está muy bien documentado en https://dmarc.org/overview/. Si sólo queremos su existencia (con esto ya no nos penaliza la comprobación), pero sin aplicar ninguna política, tendrá que tener un formato como este: _dmarc.securizame.com TXT "v=DMARC1\; p=none".
  • Comprobación de equivalencia de resolución inversa de DNS de la IP origen, con el dominio que envía el correo electrónico. Puede que esto no sea idéntico siempre, si se piensa en que un servidor de correo puede albergar cientos de dominios, y la resolución inversa de la IP, corresponde a uno de ellos (o incluso a ninguno, si se piensa en un ISP). 


La última de las comprobaciones se hacen relativas a la dirección IP, que no se encuentre en ninguna lista negra (de las muchas que hay). Es lo que hacía la herramienta AmISpammer, uno de mis proyectos de abandonware.



Respecto a la configuración de DKIM, SPF y DMARC, tenéis una excelente guía para entender el funcionamiento y afinamiento en la wiki de Zimbra.

Como he dicho al principio, no garantizamos la seguridad del servidor de correo por pasar correctamente esta checklist, pero por lo menos, os aseguráis (o en una muy buena medida) que la mayoría de los correos electrónicos que envíe vuestro servidor, no irán a parar a la carpeta Spam, si van dirigidos a servidores que aplican políticas de antispam estrictas como Gmail, Outlook, etc,... 



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26 septiembre 2012

Evidencias digitales con eGarante (ejemplo práctico)

Para los lectores mas asiduos del blog, seguro que les suena 'Mail Sellado' y 'Web Sellada' proyectos que lanzamos aquí desde hace tiempo y que, gracias al notable éxito que estaban teniendo, me ha motivado a crear un servicio mucho más profesional basado en ellos.

Podéis ver el nuevo servicio en: www.egarante.com

A modo de resumen diré que Mail Sellado y Web Sellada son dos servicios que permiten emplear un tercero de confianza que haga de 'notario', y certifique que un dato (sea un correo electrónico o una página web) está de una determinada forma en un determinado momento. Se certifica el contenido y el momento en el que se ha tenido constancia de ese dato

En el caso de Mail Sellado se certifica el correo electrónico (emisor, receptor, contenido y adjuntos) y la hora en la que se ha enviado dicho correo.

En el caso de Web Sellada, el contenido de una página web en un determinado momento

Los cambios en eGarante con respecto a los anteriores servicios son bastante sustanciales, de entrada, desaparece el firmado mediante clave GPG y cambia a un certificado digital X.509. Ese cambio ha permitido a su vez abandonar el sistema de múltiples ficheros (mail original, firma GPG, sello de tiempo) e integrarlo todo en un único fichero PDF que contiene la firma digital, el sello de tiempo y el contenido del correo.

Ahora, tanto Mail Sellado como Web Sellada entregan un único fichero PDF fácilmente verificable desde Acrobat Reader.

Otro cambio destacable -en Mail Sellado- es que, si bien antaño enviar los correos con copia a mailsellado en copia oculta (bcc) o copia normal (cc) daba igual, ambos generaban una evidencia digital que se enviaba SOLO al emisor. Ahora, si se emplea CC, la evidencia digital llegará a emisor y receptor.

Esto, que parece baladí, abre la puerta a nuevas posibilidades como por ejemplo el envío confirmado de datos con validez legal.

Vamos a ver un ejemplo sencillo de envío confirmado de datos. De entrada, hay que decir que este tipo de servicios siempre requieren cooperación por parte del destinatario.

Nadie que diga 'confirmación de lectura garantizada con solo enviar el correo' dice la verdad.

Antaño (felices años 90 ...) sí que había formas mas o menos ingeniosas de hacer confirmación de lectura 'ninja' sin intervención del receptor, en general se basaban en inyectar un fichero jpg invisible en un mail con formato HTML.

Entonces, cuando el receptor abría el mail, se cargaba ese fichero externo y era prueba irrefutable de que ese mail se había leído.

Hoy día, ningún (o casi ningún) lector de correo (web o cliente de escritorio) carga elementos externos, así que adiós a la confirmación de lectura 'ninja'.

Métodos para conseguir obtener la confirmación de lectura hay muchos, en el caso de eGarante he optado por uno muy sencillo de emplear que permite usarlo desde la aplicación de correo.

Lo vamos a ver con un ejemplo: Andrés pretende enviar un contrato de alquiler a Tomás y desea que tanto de ese contrato, como de la aceptación de Tomás, quede constancia fehaciente.

Lo primero que hace Andrés es enviar el contrato a Tomás poniendo como Cc a mailsigned@egarante.com

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Cuando Tomás abra su correo electrónico, encontrará dos correos, por un lado el correo de Andrés y por otro, un correo de Mail Sellado que ha sido enviado a Andrés (emisor), pero también a Tomás (receptor) y que contiene la evidencia digital del primer correo

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Tomás al responder el correo de Andrés pulsa 'Responder a todos':

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Y escribe su correo.

Al haber pulsado en 'Responder a todos' también está añadiendo a mailsigned@egarante.com

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De esa forma, genera otra evidencia digital que será enviada tanto a Tomás (Emisor) como a Andrés (receptor) del correo que ha escrito

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Resumiendo de forma esquemática:

  1. Andrés envía correo a Tomás poniendo en CC a mailsigned@egarante.com
  2. Se genera una evidencia digital de ese correo que es enviada a Andrés (emisor) y Tomás (receptor). Ambos tienen la prueba de que ese correo se envió con ese contenido
  3. Tomás responde ese correo con 'Responder a todos' y por ende añadiendo en su respuesta a mailsigned@egarante.com
  4. Se genera una evidencia digital de ese segundo correo que es enviada a Tomás (Emisor) y Andrés (receptor)
De esa forma, toda la conversación por correo electrónico ha quedado 'sellada' y ambos participantes disponen de evidencias digitales de lo que se ha hablado. 

A partir de ahora, la típica frase: 'Vale, pero esto me lo pones por e-mail' debería cambiar a 'Vale, pero esto me lo pones por e-mail y añade en copia a mailsigned@egarante.com' 
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03 septiembre 2011

Epic Fail de Ebay

El huracán Irene, catalogado como uno de los peores de los últimos siete años, está causando estragos en EEUU obligando incluso a Nueva York a encontrarse en estado de emergencia.

Como era de esperar, Irene está afectando también a compañías como Ebay, quien ha mandado un email a ciertos usuarios (los que hayan realizado algún pedido durante todo este periodo de "inestabilidad") explicándoles la situación y comentándoles las medidas que van a tomar al respecto.

Cual ha sido mi sorpresa cuando un amigo me ha reenviado el email que ha recibido por parte de Ebay, conteniendo el nombre y apellidos, identificador, nombre de usuario y dirección de correo de 608 usuarios de Ebay (y no hay más porque parece que el sistema ha cortado al alcanzar un determinado tamaño).

Las estadísticas de los datos comprometidos en este email (que habrán sido diferentes en cada uno de los enviados) son:
Yahoo.com : 128
Gmail.com : 104
Aol.com : 62
Hotmail.com : 58
Us.army.mil : 1
Fcc.gov : 1




Ya nos hemos encontrado casos en España en la que se ha multado a personas que han enviado correos "masivos" utilizando CC en vez de CCO, ¿ocurrirá lo mismo en este caso? ¿se tomará alguna medida al respecto? No lo creo, pero deberían dar explicaciones de porqué se ha filtrado tanta información.

Contribución por Luis Delgado
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