Tunelizar conexiones de manera selectiva en Windows

El trabajo de un auditor, administrador de seguridad, etc.., requiere que en su día a día tenga que estar conectado, y siempre hablando de determinados escenarios, a varias redes, establecer conexiones con un origen específico, uso de conexiones VPN, etc..

El otro día, hablando con Jose Selvi vía telefónica sobre cosas mundanas y terrenales, me comentaba que en su portátil con Windows había tenido que configurar este tipo de cosas.

Es interesante destacar que, como hemos comentado en anteriores párrafos, en determinados escenarios puede ser interesante encaminar cierta parte de nuestro tráfico a través de distintas redes. Como principal ejemplo Selvi me comentaba que esto lo hacía cuando no gestionaba el EndPoint – por ejemplo una VPN que no controlamos – y que no le gustaba que cierto tráfico de su propiedad se pudiese ver “comprometido” o dar facilidades de acceso al mismo a un tercero.

Hay muchas opciones y muchos escenarios en donde también es interesante habilitar este tipo de configuraciones, como por ejemplo si necesitamos utilizar la salida de una determinada herramienta para alimentar a otra y no queremos andar “parseando” tráfico local nuestro. Otro ejemplo se puede dar cuando en determinadas auditorías exigen que se entregue una bitácora de peticiones – por ejemplo en formato PCAP – a modo de auditoría.

En Linux esto es posible realizarlo a través de netfilter/iptables y con las opciones de PREROUTING. Para hacerlo en Windows necesitamos entender cómo se gestionan y se crean conexiones de tipo VPN para luego poder encaminar los datos que necesitemos.

Cuando Windows genera una conexión VPN y nos conectamos a través de ella, el sistema operativo crea una ruta por defecto en la que se indica que todo nuestro tráfico lo encaminará a través de dicha conexión, y será el servidor final el que tendrá que realizar una acción de forwarding en caso de que se utilice también como conexión a Internet. Esto se puede verificar una vez conectados a la VPN con un simple route print.

Imagen 1. Información en la tabla de rutas

En caso de que no queramos que todo el tráfico pase por la VPN, en Windows pasa por configurar la nueva conexión de acceso remoto y desmarcar las opciones de Default Gateway en IPv4 e IPv6. Para ello, y en tus conexiones de red, debes configurar esta opción en la pestaña Networking de tu conexión de acceso remoto.

Imagen 2.- Conexiones de acceso remoto en Windows

Una vez desmarcada esta opción, usaremos la flexibilidad del comando route, y generaremos las entradas necesarias para encaminar el tráfico deseado por la conexión VPN. Para ello necesitamos conocer varios elementos:

• Dirección - Rango de direcciones – Redes completas a encaminar
• Número de interfaz

El número de interfaz se puede averiguar con el propio comando route print, o también a través del instrumental de administración de Windows.

Imagen 3.- Extracción de InterfaceIndex a través de WMI

Una vez tengamos estos datos, podremos utilizar la flexibilidad que nos otorga la creación de rutas para generar la nuestra. En el caso de que necesitemos generar una ruta para una dirección IP concreta, se podrá utilizar el siguiente comando:

Imagen 4.- Creación de ruta en Windows

En caso de necesitar que la ruta fuese persistente, se puede hacer uso del flag –p. Una vez realizado este paso para cada una de las direcciones IP o redes concretas, la próxima vez que nos conectemos a través de esa red VPN, todas las conexiones realizadas desde nuestro equipo a esas direcciones IP, se encaminarán a través de la conexión remota. El resto de peticiones se realizará con nuestra conexión local.

Si se desea realizar esto de manera masiva – por ejemplo a través de Directorio Activo y a un número determinado de equipos – se puede realizar a través de PowerShell y políticas de grupo. Para los interesados Microsoft ha generado un documento con scripts de ejemplo, el cual puedes descargar desde la siguiente dirección:

http://www.microsoft.com/en-us/download/details.aspx?id=2555

Los servicios y aplicaciones Microsoft permiten determinados tipos de configuraciones y vías de fortificación con mucha flexibilidad y a través de múltiples vías. Para los que estéis interesados en este tipo de tips y escenarios de fortificación avanzados, Lorenzo Martínez, uno de los editores de SecurityByDefault, me ha invitado a dar unas sesiones en el curso de Hardening de Sistemas Windows, Linux e Infraestructuras, y del cual estoy encantado de participar junto a buenos ponentes y amigotes, como Pedro Sánchez o Yago Jesús. Si quieres más información, así como un índice del mismo, puedes consultar el siguiente enlace:

https://www.securizame.com/curso-online-de-hardening-de-sistemas-windows-y-linux-e-infraestructuras_jg/

Referencias adicionales

https://technet.microsoft.com/nl-nl/library/ee431701(v=ws.10).aspx

                                                                                                                             Juan Garrido (@tr1ana)

                                                                                                                             MVP Enterprise Security

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